Wann der erste Zigarillo oder Cigarillo gerollt oder geraucht wurde, ist nicht bekannt. Vermutlich reicht das mehrere Jahrhunderte zurück. Columbus und seine Konsorten haben schließlich den Tabak schon 1492 entdeckt und vermutlich hat sich einer dieser Seeleute schnell mal eine kleine Zigarre gerollt, um sich die Zeit auf einer langen Nachtwache zu vertreiben. Erstmalig erwähnt wurde der Zigarillo laut Merriam-Webster, dem ältesten Wörterbuchverlag der Welt, im Jahr 1832. Der spanische Ursprung des Wortes und die Dominanz der Spanier im Zigarrengeschäft jener Zeit legen nahe, dass die Erfindung der kleinen Zigarre auf die Torcedores jener Zeit zurückgeht.
Der, die oder das Zigarillo – laut Duden sind alle Artikel zulässig – ist daher nicht nur in der Rechtschreibung flexibel. Auch die Anwendung des Zigarillos ist vielseitig, verspricht die kleine Zigarre doch etwa 5 Minuten reinen Tabakgenuss und kann somit in jede Pause eingefügt werden, einen Espresso am Nachmittag ergänzen oder ein Abendessen abrunden, vor allem dann, wenn nicht genügend Zeit für eine richtige Zigarre besteht.
Gegen Ende des 18. Jahrhunderts waren Zigarillos sehr beliebt und die voranschreitende Industrialisierung trug zur Beschleunigung der Verbreitung dieses Tabakproduktes bei. Zu dieser Zeit wurden auch die ersten Regelungen für Tabakprodukte erlassen. So wurden Gewichtsgrenzen festgelegt, um zu unterscheiden, ob es sich bei den gerollten Tabakblättern um eine Zigarre oder ein Zigarillo handelte. Viele Länder schrieben auch vor, dass es sich nur dann um einen Zigarillo handelt, wenn er von Hand gerollt wird. Dies zeigt durchaus die Skepsis der Herrschenden jener Zeit in Bezug auf die Industrialisierung und die damit verbundenen sozialen Umwälzungen.
Bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts wurde der, die oder das Zigarillo immer beliebter und die kleine Zigarre eroberte nach Europa auch Gebiete außerhalb. Ehemalige Kolonien europäischer Mächte entwickelten sich zu wichtigen Importeuren dieser Produkte. Zu Beginn der 1960er Jahre ging die Zigarrenproduktion bis Ende der 1980er Jahre zurück, die Zigarillos waren davon ebenfalls betroffen. In den letzten Jahren, mit dem Zigarrenboom in den 1990er Jahren, kamen diese Produkte für Genießer wieder zurück. Im Verhältnis zur Zigarre konnten die Zigarillos sogar besonders gut zulegen. Die Zeiten hatten sich geändert, wurden schneller und schnelllebiger. Ein Zigarillo mit einer Rauchdauer von ca. 10 Minuten hat hier klare Vorteile gegenüber der Zigarre, die schon wesentlich mehr Zeit in Anspruch nimmt.
Ob Romeo y Julieta, Montecristo oder Cohiba – die kubanischen Top-Marken haben selbstverständlich ein kubanisches Zigarillo im Portfolio. Ein führender Hersteller auf dem deutschen Markt, allerdings mit Schweizer Wurzeln, sind die Produkte von Heinrich Villiger. Dessen Firma baute das Villiger Zigarillo zum absoluten Massenprodukt aus und bietet für jeden Geschmack eine passende Mini-Zigarre im Sortiment. Das meistverkaufte Produkt auf dem deutschen Markt stammt jedoch von einem anderen Hersteller, der – wie sollte es auch anders sein – ebenfalls Schweizer Wurzeln in der Familie Burger hat. Die Firma Dannemann führte mit den Dannemann Moods im Jahr 1994 das erste aromatisierte Produkt auf dem Zigarillo-Markt ein, welches nachhaltigen Erfolg verzeichnete. Mit über 100 Millionen Packungen jährlich ist Dannemann Marktführer in Deutschland und vertreibt dieses Produkt in weltweit 60 Länder.
